Pretty Boy, Dirty Boy

En 2014, Maluma publicó los sencillos «Addicted», «La curiosidad» y «Carnaval».Además, participó como vocalista en varias canciones, entre ellas «Olé Brazil», de Elvis Crespo,y «Te viví», de Jorge Villamizar.

A principios de enero de 2015, Maluma publicó PB.DB. The Mixtape, una recopilación de sus grandes éxitos, En abril de 2015, lanzó «El tiki»,y tuvo popularidad y fue candidata al Grammy Latino como mejor interpretación urbana.En junio, publicó el segundo «Borro cassette», compuesto por el mismo intérprete y Bull Nene,que tuvo notoriedad en varios países de América , por lo que se convirtió en la primera canción del artista que entró en las primeras diez posiciones de la lista principal de canciones latinas

A finales de octubre de 2015, Maluma lanzó su primera línea de ropa urbana a través la compañía de venta por catálogo Amelissa,y publicó su segundo álbum de estudio,Pretty Boy, Dirty Boy,que tuvo notoriedad en varios países sudamericanos al situarse en las primeras posiciones de las listas de los álbumes más descargados de iTunes,Pretty Boy, Dirty Boy entró en la posición 1 de la lista principal de álbumes latina de Billboard por 3000 unidades vendidas,por lo que se convirtió en el primer disco de Maluma que obtuvo la primera posición y el primer álbum de un artista urbano de origen colombiano que ingresó en la número de referido ranquin de popularidad musical, respectivamente.

A finales de enero de 2016, Thalía publicó el sencillo «Desde esa noche», que cuenta con la participación vocal de Maluma,y tuvo popularidad en América Latina y Estados Unidos .En febrero, Maluma publicó «El Perdedor» como el tercer sencillo de su segundo álbum, una remezcla del tema con la participación deYandel, se convirtió en un éxito en las listas de música latina Billboard, entrando a las primeras cinco posiciones del Top Latin Songs, y pasó a ser su segundo tema , después de «Borró cassette».Su videoclip, basado en el racismo que sufren los latinos en Estados Unidos,se hizo viral en YouTube.

A finales de 2016 incursionó en el género trap con la canción "Cuatro babys" en colaboración con Noriel, Bryant Myers y Juhn, canción criticada por su contenido explícito, pero sin embargo con un crecimiento muy rápido en las redes sociales, superando las cien millones de reproducciones en YouTube en un mes.